1、宋江先前攻打祝家庄得了战功晁盖觉的不服气。恰好曾头市强抢了晁盖的宝马，晁盖为了稳固自己地位，便要下山攻打，没想到最终连命也搭进去了。晁盖临终说，谁给他报仇，便立谁为梁山之主，宋江便以为晁盖报仇为名，攻打曾头市。
2、因为夺马事件，宋江决定向曾头市旧账新帐一起算，再次兵发曾头市。梁山好汉先是用火攻和诱敌追击的计策摧毁了曾头市外围的陷阱，再阵斩曾涂，又设伏大破劫营的曾家军，斩杀曾密。曾头市被迫求和。此时官军来援，吴用料曾头市必然变卦，将计就计派时迁以和谈为名卧底曾头市。当曾家军变卦夜袭梁山军营，遭到早已埋伏好的梁山好汉毁灭性打击，全军覆没。曾头市也在梁山好汉里应外合下攻破。史文恭逃走，在野外被埋伏待机的卢俊义生擒。至此曾头市被彻底灭亡。