陆游一生中与沈园之间的纠葛，来源于他一生挚爱唐婉。陆游与唐婉青梅竹马，成亲之后感情极深，最后却因为母命，棒打鸳鸯被迫分离。离婚之后，又各自成亲。
沈园是两人分别，各自组成家庭之后的一次偶然相遇。仕途不顺的陆游在沈园偶然间遇见了与夫婿赵士程前来游园的唐婉，留下《钗头凤》一词，而唐婉也同样写下一首《钗头凤》。
这次相遇，让陆游始终无法忘怀。这以后很长一段时间，甚至年老之时都多次回忆起沈园的这次相遇，并且多次作诗表达自己心中之意。
《沈园怀旧》二首
其一：
梦断香消四十年，沈园柳老不飞绵。
此身行作稽山土，犹吊遗踪一帐然。
其二：
城上斜阳画角哀，沈园无复旧池台。
伤心桥下春波绿，疑是惊鸿照影来。
《梦游沈园》
其一：
路近城南已怕行，沈家园里更伤情;
香穿客袖梅花在，绿蘸寺桥春水生。
其二：
城南小陌又逢春，只见梅花不见人;
玉骨久沉泉下土，墨痕犹锁壁间尘。
八十五岁的时候，陆游又写下了一首“沈园情诗”：
沈家园里花如锦，半是当年识放翁;
也信美人终作土，不堪幽梦太匆匆。
就这样带着遗憾离世。