熙宁十年(1077)，苏东坡从密州太守移任徐州太守，秦观前往拜谒，师徒二人欢聚了一段时间。嗣后，秦观仿照李白的名句“生不愿封万户侯，但愿一识韩荆州”，写诗向苏东坡致意：“生不愿封万户侯，但愿一识苏徐州!”
邢恕评论秦观的文章铢两不差，不是从大秤上称来的，而是从戥子上戥来的。有人告诉秦观：“东坡先生夸赞你的诗文如美玉无瑕，倘若较量精雕细琢的功夫，没几个人能比得上!”
秦观说：“年少时，我喜欢作赋，雕琢的习惯早已养成，对于炼字我从不畏难。但有时候雕琢太过，就会辞华气弱。”
秦观有自知之明，这个优点许多文人都不具备。后来，李清照将秦观的词定性为“小家碧玉”，元好问将秦观的诗定性为“女郎诗”，都是针对他“辞华气弱”的短板而言。
苏东坡将秦观视为“异代之宝”，盛赞这位门徒有“屈宋之才”，但他偶尔也会出语批评。有一次，苏东坡对秦观说：“真没想到，你近来居然学习柳耆卿，创作艳词。”秦观辩解道：“虽然我学问不济，但还不至于此。”苏东坡就拎出秦观的词句“销魂当此际”来敲打他，认为这是典型的柳永句式。
敲打完毕，苏东坡问起秦观的新作，秦观随即吟诵“小楼连苑横空，下窥绣毂雕鞍骤”，苏东坡说：“十三个字只描写了一个人骑马从楼前经过，太浪费笔墨。”很显然，苏东坡对秦观的作品期望值很高，他特别欣赏秦观的代表作《满庭芳·山抹微云》，当众称呼秦观为“山抹微云君”。
谪居黄州时，苏东坡写信给秦观，劝他多著书，此前所论“练兵”、“治盗”的.篇目很好，具备实用价值。至于时政，多有忌讳，少谈为佳。苏东坡还劝导秦观在著书的同时积极应举，争取早日考中进士。
在《苏轼全集》中，收录了苏东坡写给王安石的两封书信，其中一封书信的篇幅较长，主题却只有一个：向王安石极力推荐秦观，表彰秦观的几大优点：“行义修饬，才敏过人，有志于忠义”，“博综史传，通晓佛书，讲习医药，明练法律”。
苏东坡深知王安石的影响力巨大，只要他肯在公开场合夸赞秦观几句，世人就会重视秦观的才华和品德。
苏东坡有一个苦命的同胞姐姐，由于婚姻生活不幸，年纪轻轻就弃世了。民间故事却给他杜撰出一个才智不凡的同胞妹妹。“苏小妹三难新郎”流传甚广，那位遭到编派的新郎就是秦观。
倘若不是苏东坡从旁支招，新婚之夜，秦观连洞房都进不了。实际上，秦观的妻子是徐文美，他钟爱的女人是边朝华。
古人认为，玄虚的诗谶非常灵验。宋朝时，于诗谶之外，又添词谶。秦观在处州梦中作词，结尾是“醉卧古藤阴下，了不知南北”，预示他将死于古藤州(今广西藤县)。后来，苏东坡听侬君沔讲起秦观的这桩轶事，为之老泪纵横。
元符三年(1100)初夏，苏东坡奉命从海南儋州移居广西廉州，他写信约秦观在海康县见面。令苏东坡高兴的是，秦观“意色自若，与平日不少异”，但令他吃惊的是，秦观自作挽词一首：“……官来录我橐，吏来验我尸。藤束木皮棺，蒿葬路傍陂。家乡在万里，妻子天一涯。孤魂不敢归，惴惴犹在兹……”，秦观自料身后事如此凄凉，字字催人泪下。
只过了一个多月，秦观就在藤州光化亭中暑去世。死前，他给客人讲述梦中所得的长短句，直讲得唇干舌燥，想要喝水，凉茶端来了，他却眼睁睁地看着它，微笑而逝。
苏东坡得悉噩耗，两天吃不下东西，但他怀疑这个消息属于误传和谣传。别人曾多次误传和谣传过他的死讯，不足为奇。苏东坡抵达白州(广西博白县)那天，秦观的死讯得到证实。他写信给欧阳元老，哀叹道：“当今文人第一流，岂可复得?此人在，必大用于世;不用，必有所论著以晓后人。前此所著，已足不朽，然未尽也。哀哉!哀哉!”
秦观死于知命之年，在苏门四学士中，年寿最短。噩耗传开，一位爱慕他的歌姬伤心不已，自杀身亡。一年后，苏东坡病逝于常州。