词的起句“红藕香残玉簟秋”，领起全篇。一些词评家或称此句有“吞梅嚼雪、不食人间烟火气象”(梁绍壬《两般秋雨庵随笔》)，或赞赏其“精秀特绝”(陈廷焯《白雨斋词话》)。它的上半句“红藕香残”写户外之景，下半句“玉簟秋”写室内之物，对清秋季节起了点染作用，说明这是“已凉天气未寒时”(韩偓《已凉》诗)。全句设色清丽，意象蕴藉，不仅刻画出四周景色，而且烘托出词人情怀。花开花落，既是自然界现象，也是悲欢离合的人事象征;枕席生凉，既是肌肤间触觉，也是凄凉独处的内心感受。这一兼写户内外景物而景物中又暗寓情意的起句，一开头就显示了这首词的环境气氛和它的感情色彩。
上阕共六句，接下来的五句按顺序写词人从昼到夜一天内所作之事、所触之景、所生之情。前两句“轻解罗裳，独上兰舟”，写的是白昼在水面泛舟之事，以“独上”二字暗示处境，暗逗离情。下面“云中谁寄锦书来”一句，则明写别后的思念。词人独上兰舟，本想排遣离愁;而怅望云天，偏起怀远之思。这一句，钩连上下。它既与上句紧相衔接，写的是舟中所望、所思;而下两句“雁字回时，月满西楼”，则又由此生发。可以想见，词人因惦念游子行踪，盼望锦书到达，遂从遥望云空引出雁足传书的遐想。而这一望断天涯、神驰象外的情思和遐想，不分白日或月夜，也无论在舟上或楼中，都是萦绕于词人心头的。
这首词上阕的后三句，使人想起另外一些词句，如“日边消息空沉沉，画眉楼上愁登临”(郑文妻孙氏《忆秦娥》)，“凭高目断，鸿雁来时，无限思量”(晏殊《诉衷情》)，“困倚危楼，过尽飞鸿字字愁”(秦观《减字木兰花》)，以及“无言独上西楼，月如钩”(李煜《相见欢》)，“玉楼明月长相忆”(温庭筠《菩萨蛮》)，“明月，明月，照得离人愁绝”(冯延巳《三台令》)，其所抒写的情景，极其相似。如果联系这首词的起句，还令人想到李益的一首题作《写情》的七绝：“水纹珍簟思悠悠，千里佳期一夕休。从此无心爱良夜，任他明月下西楼。”词与诗都写了竹席，写了月光，写了西楼，同样表达了刻骨的相思，对照之下，更觉非常相似。