《雨巷》一诗的音乐感很强，我们很容易感受到它的舒缓、低沉而又优美的旋律和节奏，也很容易感受到它所抒发的情感──凄清、哀怨和惆怅。诗一开篇，诗人就给我们描绘了一幅梅雨季节江南小巷的图景：白墙黑瓦的建筑物之间，小巷曲折而悠长；正是梅雨季节，天空阴沉沉的，小雨淅淅沥沥地下个不停。小巷里空荡荡的，只有诗人
撑着油纸伞
彷徨在悠长，悠长
又寂寥的雨巷，
诗人一人在雨巷中独行；而他彷徨不定的步态则分明透露着他内心的孤寂和苦闷之情。小巷、细雨、撑着油纸伞的孤独诗人以及他的彷徨步态──这就是这首诗的开头几句所展示给我们的镜头。在上述镜头过后，诗中出现了一段诗人的内心独白：
我希望逢着
一个丁香一样地
结着愁怨的姑娘。
这个“丁香一样的姑娘”并非现实世界中的真实人物，而是诗人幻想出来的（他希望碰上的）一个虚拟人物。这是一个什么样的姑娘呢？诗中接着写道：
她是有
丁香一样的颜色，
丁香一样的芬芳，
丁香一样的忧愁，
丁香花开在仲春时节，花色或白或紫，给人柔弱、娇美而又纯洁、庄重的感觉。丁香花娇美却易凋谢，中国古代的诗人们对着丁香往往伤春，说丁香是引愁之物。中国古代的诗歌中有不少吟咏丁香的名句，如：“青鸟不传云外信，丁香空结雨中愁”（南唐李璨《浣溪纱》词）；“丁香体柔弱，乱结枝犹坠”；“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁”；等等。由于中国古代诗人们的反复吟咏和广泛传唱，在中国人（尤其是文人）心中，丁香逐渐成为美丽、高洁、柔弱、愁怨之类性质或具有这类性质的事物的象征。《雨巷》中出现的“姑娘”就是全面具有中国古代诗人赋予丁香的上述性质的一个女性形象──她既具有丁香的美丽姿态和颜色，又具有丁香的高洁和芬芳，还具有（古代诗人赋予）丁香的忧愁与哀怨的特点。
这样一个宛如丁香魂魄所花的“姑娘”，一经诗人的想象而创造出来之后，也就似乎有了自己的生命。在诗中，她也象一个现实人物一样活动起来：
她彷徨在这寂寥的雨巷，
撑着油纸伞
像我一样。
像我一样地
默默彳亍着，
冷漠，凄清，又惆怅。
诗中所写的雨巷里，本来只有诗人一个人独行；自“丁香姑娘”出现后，就有两个人在其中行走了；而且，那个姑娘的步态、表情乃至手上的油纸伞都与诗人一样。这样一个人的出现，显然使诗人的心中充满了期待和希望。在“悠长又寂寥的雨巷”中，现在有两个各自孤独的青年男女在活动了，那么，接下来会发生什么呢？这是我们想知道的，（我们可以推想，这）也正是诗人当时所想知道的。诗中接着写道：
她静默地走近
走近，又投出
太息一般的眼光。
她飘过
像梦一般地，
像梦一般地凄婉迷茫。
她终于向诗人走近了，（我们可以想见诗人这时的心跳），可是，她却没有向诗人打招呼，而只是向诗人投出了一道叹息的目光，然后，像梦一般轻盈而不着痕迹地飘过去了！（我们在心底里叫：为什么只是这样啊？）当她从诗人身边飘过去的时候，诗人看到她的表情是一脸的凄婉迷茫。这表情分明透露着：她心里实际上是不愿意与诗人分离的。但因为某些（说不清楚的）原因，她却不得不与诗人失之交臂！俗话说得好：人生难得一知己！这两位心灵相通（甚至连表情和步态都那么一致）的青年男女在雨巷中不期而遇后，竟然又失之交臂，这是多么令人遗憾的事啊！眼睁睁地看着一段可能的美好姻缘就这样失之交臂，（我们可以想见，）诗人是何等的痛心！在恋恋不舍而又深感无奈的情绪状态中，诗人目送着"丁香姑娘"在雨巷中渐行渐远：
像梦中飘过
一枝丁香地，
我身旁飘过这女郎；
她静默地远了，远了，
到了颓圮的篱墙。
走尽这雨巷。
等到走过一道“颓圮的篱墙”──这“颓圮的篱墙”正是诗人想与“丁香姑娘”相聚相守这一较为具体的希望破灭的象征──，“丁香姑娘”终于消失在雨巷的尽头。但这时的诗人还是处在魂不守舍的状态中，即使不能再看到“丁香姑娘”，他还是在感受着“丁香姑娘”遗留在雨巷的黯淡光线和清冷空气中的颜色和芳香，并为这种颜色和芳香的不断消散而伤感不已：
在雨的哀曲里。
消了她的颜色，
散了她的芬芳，
消散了，甚至她的
太息般的眼光，
丁香般的惆怅。
（我们可以想见：）诗人一个人呆立在雨巷中，久久地回味着刚才与“丁香姑娘”相逢时所感受到的她的色彩、芬芳，甚至她的满含叹息和惆怅的目光。但残酷的现实却容不得美好的爱情或理想。在诗的最后，我们看到：在“悠长又寂寥的雨巷”中，又只剩下了诗人在独自彷徨：
撑着油纸伞，独自
彷徨在悠长，悠长
又寂寥的雨巷，
我希望飘过
一个丁香一样地
结着愁怨的姑娘。
在诗的末尾，诗人似乎又将诗的开头所出现的那个镜头又重放了一遍。首尾两节的词句几乎全部相同，只是将其中的“（我希望）逢着”改成了“（我希望）飘过”。这一改，一方面表明诗人并没有完全放弃希望，另一方面却让人感到诗人的希望越来越渺茫了。因而，读到诗的最后一节，我们不禁感到：诗中所渲染的那种理想破灭而又无法挽回的苦闷、哀怨而又无奈、惆怅的情感又加深了一层。
戴望舒（1906—1950），原名戴梦鸥，浙江余杭县人。早年曾参加新月社，后成为《现代》杂志的主要成员之一。代表作有《望舒草》、《我的记忆》、《灾难的岁月》。本诗发表于1928年的《小说月报》，他因此赢得了“雨巷诗人”的称呼，是中国19世纪30年代“现代诗派”的代表诗人。
《雨巷》发表于1928年。这是一首象征诗作。由于运用了象征意象，所以其中所蕴涵的意义具有多义性和模糊性。但是欣赏者可以通过对写作背景的了解以及自己的阅读感受而对其中的涵义做出个性的理解。
首先从诗作的表层语义上来看，这是一首爱情诗。它描写了一个一见钟情且失之交臂的爱情故事。有人将这样的爱情进一步坐实，再结合诗人1928年前后的爱情经历而把它看作是诗人与女友曹某的一段爱情的写照和记录。其次，这首诗也可以看作是一首与信仰的失落与追求有关的诗作。中国传统诗学有以香草美人喻政治境遇的传统，如屈原的《离骚》。作品中的“我”寻找的姑娘可以被看作是某种信仰，它本来存在，但是后来失落，但是“我”仍然执著地寻找。有人同样进行了进一步的坐实，结合1927年后中国社会形势以及作家自己的精神，认为这样的诗作就是写诗人大革命失败后的心态的。作者早年曾经参加中国共产主义青年团，大革命失败后，信仰失落，对国家的前途，个人的前途都充满了失望和迷惘。因此，在这首诗里诗人在低沉的调子里，抒发了自己沉重而又不乏坚韧的情绪。再次，这首诗同样也可以看作是作者自我失落情绪的写照。作品中的“我”是忧愁和迷惘的，而所要寻找的“姑娘”也同样是忧愁和迷惘的。姑娘的情绪和形象正是诗人自我形象的写照，或者说就是诗人的“镜相”。在连绵细雨中，诗人怀着痛苦而朦胧的“希望”，“撑着油纸伞，独自彷徨在悠长、悠长又寂寥的雨巷”里。诗人的自我形象是孤独伤感的，是自恋的。但在那寂寥的雨巷里，却也寄寓着诗人对现实的不满、失望和痛苦的情绪。
这首诗是戴望舒现代派诗歌创作的代表作。具体表现为：
（1）运用象征进行抒情。《雨巷》中的许多意象诸如“雨巷”“姑娘”“颓墙”等都被赋予象征意味。就是其中的情节——在雨天里遇到一个姑娘，并和她失之交臂的过程，也都具有象征意蕴。诗的意象既具有古典情调又具有现代性。
（2）这首诗具有音乐美。作品音节优美，韵脚铿锵，每节压韵两到三次，运用复沓和重复的手法来强化全诗的音乐性。这首诗是戴望舒早期代表作，体现了戴望舒早期的艺术追求和所受到的新月派诗歌理论的影响。叶圣陶曾说：“这首诗替新诗的音节开了一个新的纪元。”
（3）诗作意象具有中国古典的美又具有西方现代派的情韵。诗作中姑娘的形象和“哀而不伤”的诗风是纯粹中国传统美学具有神韵上的血缘关系；而其中的情感和意象的颓废，又具有西方现代派的特性。在这首诗中，戴望舒受法国象征派和中国古代诗词的影响很深，从而刻意追求诗歌意象的朦胧。
《雨巷》写于1927年夏天·当时全于白恐怖之中,戴望舒因曾参加进步活动而不得不避居于松江的友家中,在孤寂中咀嚼着大革命失败后的`幻灭与痛苦,心汇总充满了惘的绪和朦胧的希望。本诗就是他的这种心的表现,其中织着失望和希望,幻灭和追求的双重调。这种怀在当时是有一定的普遍的·。在这里，诗把当时黑暗沉的社会现实暗喻为悠长狭窄而寂寥的“雨巷”，没有光，也没有生机和活。而抒主公“我”就是在这样的雨巷中孤独的ㄔ亍着的彷徨者。“我”在孤寂中仍怀着对美好理想和希望的憧憬与追求。诗中“丁香一样的姑娘”就是这种美好理想的象征。但是，这种美好的理想又是渺茫的、难以实现的。这种心态，正是大革命失败后一部分有所追求的青年知识分子在政治低压下因找不到出路而陷于惶惑惘心境的真实映。
在艺术，本诗也鲜明地体现了戴望舒早期诗歌的创作特。它既采用了象征派重暗示、重象征的手法，又有格律派对于音乐美的追求。
戴望舒注意挖掘诗歌暗示隐喻的能力，在象征的形象和意境中抒。《雨巷》就体现了这种艺术的特点。诗中那狭窄沉的雨巷,那撑着油纸伞的诗，那寂寥悠长的雨巷，那像梦一般地飘过有着丁香一般忧愁的姑娘，并非真实生活本的具体写照：而是充满象征意味的的抒形象。这些意象又共同构了一种象征的意境,含蓄地暗示出作者即惘感伤又有期待的怀,并给一种朦胧而又幽深的美感。我们不一定能够具体说出这些形象所指的全部内容，但我们可以体味这些形象所抒发的的朦胧的诗意。那个社会现实的氛，那片寂寞徘徊的心境，那种追求而不可得的希望，在《雨巷》描写的形象里，是既明白又朦胧，既确定又飘忽地展示在读者眼前。想象创造了象征，象征扩大了想象。这样以象征方法抒的结果，使诗的感心境表现得更加含蓄蕴藉，也给读者留下了驰骋想象的广阔天地，感到诗的余香和回味诗歌描绘了一幅梅雨时节江南小巷的沉图景，借此构了一个富有浓重象征彩的抒意境。
富于音乐是《雨巷》的另一个突出的艺术特·诗中运用了复沓,叠句,重唱等手法,造了回环往复的旋律和宛转悦耳的乐感。因此叶圣陶先生称赞这首诗为中新诗的音节开了一个"新纪元"。
诗用契合内心绪节奏的音乐，传达了行走中的彷徨、惆怅、哀怨和寂寥。音乐的追求并不是诗的终极目的，《雨巷》的音乐也不同于闻一多和徐志摩的音乐美追求，在闻、徐，有着外在形式整齐、划一的均衡，戴望舒的音乐追求，有着更多摇曳多姿的态。难怪叶圣陶先生要感赞《雨巷》“替新诗底音节开了一个新的纪元”其实内涵的深刻理解则是《雨巷》的音乐更符合现代新诗传达现代丰富多蕴、曲折多变的感体验。一句话，戴望舒是醉翁之意不在酒，是接着闻一多、徐志摩格律诗的接力，使音乐更容易贴切自然地表达现代中的心灵颤动，意即“他是要把捉那幽微精妙的去”。
这份低回流畅、遍带哀怨的旋律叩响了当时多少徘徊在雨巷和亭子间的旧式文的心弦，至今音韵流长：
她是有
丁香一样的颜
丁香一样的芬芳
丁香一样的幽怨
在雨中哀怨
哀怨又彷徨
……
在雨的哀曲里
消了她的颜
消了她的氛芳
消散了，甚至她的
太息般的眼光
丁香般的惆怅
——《雨巷》
这里，词愈的重叠，连绵词的复运用，构了乐段的回旋。每节中音组的停顿和断续的复，衍为诗的弦律的悠长。似乎雨巷也就显得悠长悠长，喻示着一种饱含着美的求，也喻示着无望的、长长的徘徊。开首段和结局段几乎完整的复，达到主旋律不断应和和首尾呼应的效果，大有曲终绕梁之感。《雨巷》以三顿诗行为主，间以二顿诗行，皆以双音节收尾，错押韵，每节诗末一行以相同的脚韵呼应。间用句中韵，首尾二节重复一遍，特别是用了连续意义音节的跨行法，使音节的停顿若断若续，使诗义的连绵与音节的回环相应相合，同时又采用了几组排比句，更增加了诗的音乐感。朱湘曾赞美《雨巷》兼采有西诗行断意不断的长，在音节比起唐的长短句来，实在毫不逊。另一首《不要这样盈盈地相看》则很注意音韵的回旋往复，全诗共五段，一、三、五段的前三句重复同样的内容，只有末一句稍有变化，形复咏叹的效果。
为了强化全诗的音乐，诗还吸取了外诗歌中的一些技法，在同一节诗中让同样的字句更迭相见。这种语言的重见，复沓，像织一起的抒乐句复一样，听起来悦耳，和谐，又加重了诗的抒彩。在漫的自由诗和“新月派”的豆腐干诗体盛行的时候，戴望舒送来了优美动听的《雨巷》，虽然不能说是“替新诗的音节开了一个新的纪元”，至少也是开拓了音乐在新诗中表现的新天地。