一九六二年的一天早晨，一个文弱沉默的女孩儿在白发苍苍的外婆带领下，怯怯地走进了油麻地小学那一片黄灿灿草房子，也第一次走进了桑桑的视野——她们是来找桑桑的爸爸校长桑乔，想把女孩儿转到油麻地小学来读书，桑乔答应下来，从此，桑桑班上有了个名叫纸月的新同学。
纸月的到来，已开始就伴随着她的身世之迷，人们只知道她母亲生下她的父亲则一直在窃窃议论中若隐若现……可纸月纤弱文雅、善解人意，很快便得到了老师和同学们的喜爱，而桑桑更是时常做出一些莫名其妙又引人瞩目的举动来。这天，他突然心血来潮，穿着厚厚的大棉袄，在骄阳似火的操场上招摇起来，引起了众人的围观，正在得意之时，校园里出现了一道新的'风景线，天生的同学秃鹤破天荒地戴着一顶白色的太阳帽走来了，大家的注意力一下子全被吸引了过去，满头大汗的桑桑反而被冷落在一边。
接着，学校又开始为全公社文艺会演排练节目，纸月顺利地当上了女主角，而满环信心的桑桑只充当了男主演的B角，A角偏偏又是桑桑一向不服气的班长杜小康。课间，杜小康们拉着纸月在温习节目，秃鹤等人跟在一边凑热闹，眼热的桑桑存心捣乱，一把摘掉了秃鹤的帽子，挂在高高的大风车上，引起了一阵轩然大波，爸爸桑乔勃然大怒，吓得桑桑没敢回家，在中的小船上躲了一夜，结果，桑桑被取消了参加全区小学校会操的资格。
被排除在会操行列外的还有秃鹤，原因是桑乔担心他那颗亮闪闪的秃头会影响会操队伍的齐整形象，同病相怜的两个人只能在后山上远远地看着洋溢着欢声笑语的校园。秃鹤长期以来被压抑的反抗性终于爆发了，他绝然地占据了挂着大红幅的主席台，眼看上级领导就要到了，情急中，班主任蒋老师只好答应他参加会操，条件是必须戴上一顶帽子。会操开始了，油麻地小学整齐的动作搏得了主席台上的频频点头，可校长桑乔终于没能笑到最后，队列中的秃鹤突然摘下帽子远远人扔去，一任他的秃头在阳光下滑稽地闪闪发亮，领操的女孩儿终于忍不住笑了起来，一时间，整个操场乱了起来，油麻地小学到底丢掉了连续两年的第一名。
秃鹤成功地还击了对他尊严的种种侵犯，可他付出的代价是同学们对他的进一步孤立：至于桑乔，他把为油麻地挽回荣誉的希望，全都寄托在文艺会演上了，可他的得意门生们在彩排中就被一片起哄声轰下台来，他们犯了一个小小的疏忽，演坏蛋杨大秃瓢的王小小竟有一头浓密的黑发！而王父又绝不同意儿子象囚犯一样剃个光头。无奈中，桑乔只好打起儿子桑桑的主意，可桑桑又坚决不演坏蛋，正在这时，柳暗花明，蒋老师发现了一张纸条，秃鹤主动要求担任这个角色。
汇演如期进行，秃鹤不负众望，一出场就博得了满堂喝彩！而油麻地的另一个节目，由蒋老师和村姑白雀演出的却被迫撤下，原因是白雀的父亲不让她跟暗中相恋的蒋老师见面。于是，桑桑充当起一个新的角色，为蒋老师和白雀姐传递书信。终于有一次，桑桑不慎丢失了白雀姐的回信，而这信偏偏又十分重要，因为白雀父亲正催逼她嫁给别人。热恋中的双方都在苦苦等待着对方的回音，可桑桑偏偏没敢说出事情的真相，于是猜疑和失望越来越浓，终于白雀被迫坐上了轿，把绵绵遗憾沉甸甸地留在了桑桑童稚的心头。
一桩偶然事件让爸爸桑乔走进了故事的中心，阿恕当众一语，石破天惊！桑乔是纸月的爸爸！一直若明若暗的纸月身世之谜似乎水落石出了，只有桑乔自己心中依旧坦然，依旧一如既往地关照着孤女纸月；不久，纸月相依为命的外婆过世了。从此，纸月一如她悄然出现一样，又悄然从油麻地消失了。
杜小康家境富裕，又是班长，一直是桑桑的的对象，最让孩子们垂涎的是，他还拥有油麻地唯一的一辆旧自行车。这一天，连桑桑都没能抵抗住，跟杜小康在麦场上骑起了自行车。累了，饿了，两人烧红薯吃，结果引起一场大火。翌日，当桑乔在全校大会上查找肇事者时，杜小康挺身而出勇敢地承担了全部责任，又一次无心地把桑桑置于悔恨交加的尴尬境地。不久，杜家出了事，家道中落，杜父大病一场，杜小康含泪辍学，跟着病弱的父亲离开油麻地去放鸭子、摆小摊，在生活的艰辛与贫困成熟起来，但他心里却都怀念着油麻地小学的桑桑们。
亲眼看见衣衫褴褛的杜小康在校门外摆小摊，桑桑心里很是难过，便偷偷把桑乔珍藏的奖品笔记本拿出来，为杜小康抄写课本。视荣誉胜过生命的桑乔不知就里，狠狠地揍了他一顿。一时间桑桑昏厥过去，其实桑桑真的病了，一场恶疾已悄然临身，使他也在同学们留恋的目光中离开了课堂。桑桑的病唤起了桑乔的舔犊之情，从此，这位好老师、好校长开始学着去做，无论风里雨里，他背着儿子走遍城市乡村，求医问药，他发誓要让儿子的人生之路走得长长的……
上天不负有心人，终于，卖茶老人的一贴良药让桑桑生命之火重又燃烧起来。在中药店抓药时，桑桑意外地看见纸月被一个满脸慈爱的高个儿男人领上了远航船，桑桑认定，那男人一定是纸月真正的爸爸！他追叫着纸月，却又停下了脚步，眼看着那艘老轮船载着纸月和她的幸福走远了，这匆匆一瞥便是纸月给油麻地男孩桑桑留下的最后记忆……