《短歌行》一诗在艺术表现上很有特色，可以概括为以下几点：
(一)寓理于情，以情感人。《短歌行》实际是一篇很有政治性、说理性的诗篇，但全诗没有枯燥的说教，一切道理都在情感的波澜和抒情意境中得到了深挚而曲折的表达。全诗四段，第一段一上来就用悲凉的调子唱出了积郁已久的忧思，感慨人生短促，需要借酒消愁。这种调子是很能使多经战乱，出路渺茫的汉末士人受到感染的。然而诗人的忧愁却并不引向消沉，而是具有积极的含义，他愁的是贤才难得，壮志未酬。所以第二段就借用《诗经》成句并加以巧妙的处理，来表现对贤才的思念和得到贤才后的欢乐。第三段的八句中，前四句又在讲愁，是照应第一段的八句;后四句讲贤才到来，是照应第二段中的八句。表面看来，意思是与前十六句重复的，但实际上由于“主题旋律”的复现和变奏，因此使全诗更有抑扬低昂、反复咏叹之致，加强了抒情的浓度。第四段最后八句，先用乌鹊绕树比喻贤才犹豫彷徨的心情，表示希望群贤毕至;然后归结到自己身上：“山不厌高，海不厌深。周公吐哺，天下归心。”揭示了全诗的主旨。全诗在情感表达上委婉含蓄，曲折深沉，是通过以情感人来引发当时士人的思考，从而认明真正的出路。而这正是作者写作此诗的政治目的之所在。
(二)慨慷悲歌，风格沉雄。《短歌行》的主题在于求贤，而求贤的目的则是为了实现统一全国的理想，所以全诗极富于积极进取的精神。但如此积极的内容却不是用空洞的高调来表现，而是通过慷慨悲歌来做富有感染力的`抒述。在全诗中，沉郁的意境和内在的积极要求和谐地统一在起，构成了一种深沉而雄健的艺术风格，这种风格既与建安文学潮流的基调高度一致，也充分显示了曹操诗歌的艺术个性，所以成为曹操的代表之作。
(三)富有表现力的诗歌语言。从汉代末年开始，在诗歌语言形式的发展中，典雅板滞的四言体逐渐衰微，汉乐府民歌所创造的五言诗不但给诗歌语言带来了新的生机，而且已开始盛行。《短歌行》的语言特色在于它仍然采用四言形式，却旧中有新，流畅平易，很富有表情达意的能力。诗中运用典故也并未使人感到奥涩，反而因借助传统的形象而增强了诗歌的情味。
东汉末年政治黑暗，一般中下层知识分子找不到出路，加以战乱频繁，朝不保夕，所以人生无常、及时行乐的思想在社会上很流行。《古诗十九首》里有不少诗就带有这种颓废的情调。如“生年不满百，常怀千岁忧。昼短苦夜长，何不秉烛游!”曹操生活在那个时代，自然也会染上这种消极思想，发出“人生几何”的感叹。然而这首《短歌行》的感情并没有陷入低沉的哀叹之中，而是经过几次反复，最后达到奋发激昂，显示了曹操悲凉、沉雄的风格。这是它可贵的地方。这风格从实质上讲，正反映了整个建安时代的时代精神。
《短歌行》正象曹操的其它诗作如《蒿里行》、《对酒》、《苦寒行》等一样，是政治性很强的诗作，主要是为曹操当时所实行的政治路线和政策策略服务的;然而它那政治内容和意义却完全熔铸在浓郁的抒情意境之中，全诗充分发挥了诗歌创作的特长，准确而巧妙地运用了比兴手法，来达到寓理于情，以情感人的目的。在曹操的时代，他就已经能够按照抒情诗的特殊规律来取得预期的社会效果，这一创作经验显然是值得借鉴的。同时因为曹操在当时强调“唯才是举”有一定的进步意义，所以他对“求贤”这一主题所作的高度艺术化的表现，也应得到历史的肯定。