苏轼第一次在孙觉(黄庭坚的岳父)家里见到黄庭坚的诗文，惊其超逸绝尘，孙觉便请苏轼为其扬名，苏轼大笑：“此人如精金美玉，不去接近别人，别人也会主动接近他，逃名而不可得，何须扬名?”黄庭坚三十四岁时，写了两首诗寄给苏轼，苏轼回书《答黄鲁直》：“我一直诚恐不能与君结交，而君今日不惜辱没才华，如此礼待我，喜愧之怀，几乎难以承受。”当时苏轼已经名动四海，黄庭坚不过是暂露头角，可见苏轼何等赏识黄庭坚，自此二人惺惺相惜。也正因为苏轼的赏识，带累黄庭坚一生坎坷。
苏轼因“乌台诗案”入狱，差点被杀头，政敌王安石抛开宿怨上书：“安有圣世而杀才士乎?”因太祖有约不杀士大夫，神宗又惜苏轼才华，苏轼总算逃脱一死，黄庭坚虽然与苏轼未曾谋面，但与其酬来唱往，被罚了二十斤铜。
又过了七年，黄庭坚四十二岁，新皇帝登基，新法废除，苏轼似乎时来运转，与黄庭坚同被招回京师，两人神交已久，却初次相见。在司马光的推荐下，黄庭坚校定《资治通鉴》。然而司马光上台后，废尽新法，苏轼这时对新法已经有了进一步的认识，与之力争，最后不堪纷争去了杭州。第二年，道德人士——即李清照的公公赵挺之向朝延反映黄庭坚男女问题：“闾巷之人有所不忍，而庭坚为之自若，亏损名教，绝灭人理，岂可尚居华胄，污辱荐绅?”黄庭坚又陷入政治纷争，干了五年，便辞了职，乞一宫观居住。
一年后，章敦为相，以黄庭坚修订的《神宗实录》又兴文字狱，黄庭坚被贬亳州，从此黄庭坚少写诗作。此时苏东坡也因为“讥刺先朝”被贬，苏东坡临行前约黄庭坚在鄱阳湖相会三日，这一会成为此生诀别。
在民间故事中，经常会有生性诙谐豁达的苏东坡与人玩笑的典故流传，其中就有很多是有关黄庭坚的。
对联篇
黄庭坚出苏东坡门下，是“ 苏门四学士” 之一。两人又是好友，经常在一起吟诗、填词、奕棋、联对。有一次，他们在一棵大松树下下棋，突然一颗松子，掉在棋盘上，黄庭坚即景，出了上联：松下围棋，松子每随棋子落;
苏东坡举目四望，看见远处小河畔，一位老者坐在柳树下垂钓，便脱口对出下联：柳边垂钓，柳丝常伴钓丝长。
又有一次，两人外出游玩，傍晚时分来到一条江边，正值晚霞辉映江心，金波荡漾。黄庭坚出句道：晚霞映水，渔人争唱满江红;
里的“满江红”，有两层意思既是眼前景色，又是词牌名。毫无疑问，要求下联也应符合此一条件。苏东坡思忖片刻，对出下联：朔雪飞空，农夫齐奏普天乐。
苏东坡用“朔雪”对“晚霞”，均是景色;又用“普天乐”对“满江红” 都是词牌名，既工整又顺达，不禁使黄庭坚连声称妙。
戏谑篇
东坡鱼：苏轼不仅是文学大家，在制作品味美食上也堪称一绝。一次，苏轼亲自下厨做鱼，刚刚烧好，看见黄庭坚进来了。知道又是来蹭饭，慌忙把鱼藏到了碗橱顶部。黄庭坚进门就道：“今天向您请教，敢问先生的姓氏“苏”字怎么写?”苏轼回应：“苏者，上草下左鱼又禾。”黄庭坚又道：“鱼放到右边行吗?”苏轼道：“也可。”黄庭坚接着道：“鱼放上边行吗?”苏轼道：“哪有鱼放上面的道理?”黄庭坚指着碗橱顶，笑道：“既然鱼不能放在上面，还是快拿下来吧!”
水果和药：苏轼婚后不久，应邀去黄庭坚家作客，才到那里，仆人就赶来请他马上回去，说夫人有急事。黄庭坚有心讽刺，吟道：“幸早里(杏、枣、李)，且从容(苁蓉为一味中药)。”这句里含三种果名，一种药名。苏轼头也不回，蹬上马鞍就走，边走边说：“奈这事(柰，苹果之属、蔗、柿)须当归(当归为中药名)。”东坡居士才思实在令人拜服。
书法篇
古人的书法比喻中，有褒扬的，有贬斥的。给人留下印象最深的，应该是宋曾敏行《独醒杂志》卷三中记载的，北宋年间发生在苏轼和黄庭坚之间的一则玩笑。
东坡曰：“鲁直(黄庭坚字)近字虽清劲，而笔势有时太瘦，几如树梢挂蛇。”山谷曰：“公之字固不敢轻论，然间觉褊浅，亦甚似石压蛤蟆。”二公大笑，以为深中其病。
意思是说，苏轼对黄庭坚说：“庭坚啊，你近来写的字虽然清劲，但有时写得太瘦，简直就像挂在树梢上的`蛇。”黄庭坚说：“老师的字我不敢妄加评说，但有时也觉得肥扁，很像是被压在石头底下的蛤蟆。”二人相对大笑，认为对方说中了自己的缺点。
苏东坡和黄庭坚，既是北宋的书法大家，也是整个中国书法史上的重量级人物，他们的书法都达到了开宗立派的高度。突出自己特色的同时，很有可能又暴露出新的毛病。苏、黄二人均是如此。苏东坡书法的最大特点是肥扁朴拙，明代人项穆夸大苏字的丑，说其书法“似肥艳美婢，抬作夫人，举止邪陋而大足，当令掩口”。黄庭坚书法与苏轼截然不同，而是笔画瘦长且多波折。所以用“石压蛤蟆”和“树梢挂蛇”来比喻苏黄二人的书法，着实是再生动形象不过了。
黄庭坚简介
黄庭坚为盛极一时的江西诗派开山之祖。江西修水县人。生于1045年六月十二日(7月28日)，北宋诗人，书法家，词人，英宗治平四年(1067年)进士。历官叶县尉、北京国子监教授、校书郎、著作佐郎、秘书丞、涪州别驾、黔州安置等。哲宗立，召为校书郎、《神宗实录》 检讨官。后擢起居舍人。绍圣初，新党谓其修史“多诬”，贬涪州别驾，安置黔州等地。徽宗初，羁管宜州卒。宋英宗治平四年进士，绍圣初以校书郎坐修《神宗实录》失实被贬职，后来新党执政，屡遭贬，1105年九月三十日(11月8日)死于宜州贬所。
艺术造诣
文章、诗词，尤工书法。诗风奇崛瘦硬，力摈轻俗之习，开一代风气。早年受知于苏轼，与张耒、晁补之、 秦观并称“苏门四学士”。诗与苏轼并称“苏黄”，有《豫章黄先生文集》。词与秦观齐名，有《山谷琴趣外篇》、龙榆生《豫章黄先生词》。词风流宕豪迈，较接近苏轼，为“江西诗派”之祖。晁补之云：“鲁直间作小词固高妙，然不 是当行家语，自是著腔子唱好诗。”(见《诗人玉屑》)另有不少俚词，不免亵诨。有《山谷词》又名《山谷琴趣外篇》。主要墨迹有《松风阁诗》、《华严疏》、《经伏波神祠》、《诸上座》、《李白忆旧游诗》、《苦笋赋》等。书论有《论近进书》、《论书》。黄庭坚是“苏门四学士”之一，诗风奇崛瘦硬，力摈轻俗之习。开一代风气，为江西诗派的开山鼻祖。书法精妙，与苏、米、蔡并称“宋四家”。词与秦观齐名，艺术成就不如秦观。晚年近苏轼，词风疏宕，深于感慨，豪放秀逸，时有高妙。有《山谷集》七十卷。
北宋元符元年，居戎州时，仿王羲之《兰亭集序》中“曲水流觞”意境，于今宜宾市郊北凿石饮水为池，曰“流杯池”。
后世评价
《李白忆旧游诗草书卷》，是北宋书法家、诗人黄庭坚晚年草书代表作。正如沈周在诗卷的题跋中所说：“山谷书法，晚年大得藏真(怀素)三昧，此笔力恍惚，出神入鬼，谓之‘草圣’宜焉!”此时黄庭坚的草书艺术已达到炉火纯青的地步。祝允明评论此帖说：“此卷驰骤藏真，殆有夺胎之妙。”