【幸遇恩师苏东坡】
秦观没有显赫的出身，父亲只做过小官，但曾在太学学习过，学历不低。优秀的基因使秦观自幼聪颖过人，过目不忘。不幸的是，在他15岁那年父亲去世了，家里的经济支柱一倒，生活也陷入了贫困。
为了改变自己的命运，宋神宗元丰元年(1078年)，30岁的秦观第一次入京参加科举考试。这时的他意气风发，大有舍我其谁的豪迈之气，可惜开榜之时，从头看到了尾，也没在榜上找到自己的名字。他大受打击，回到家马上断绝了一切交往，独自一个人看书疗伤。
元丰四年(1081年)，秦观第二次参加考试，依旧名落孙山。冰冷的现实让他的头脑也冷静下来，后来他在《精骑集》序中反思说自己年少时读书，能一目十行，偷点懒也比别人学得快，学得好，常以此自负，沉不下心读书，整天跟着喜欢热闹的人喝酒游玩。痛定思痛，秦观终于放下了小聪明，认真读起书来。不过人到了30多岁，他发现记忆力大不如前，只得采取“好记性不如烂笔头”的办法，把文章里的精辟内容一一摘录下来，分订成册，以帮助理解和记忆。
除了刻苦，秦观也认识到一个人光低头读书远远不够，还必须有人赏识和推荐，才能入仕。他萌生了拜苏东坡为师的想法，此时这位文坛领袖正在离他家乡不远的徐州任知州。
苏东坡已然名满天下，堪称文坛泰斗。而秦观虽有些诗名，不过是一个落第的秀才而已，想见一见苏东坡都难，何况要拜师。好在秦家有两个老相识，分别是孙觉和李常。孙觉是黄庭坚的丈人，曾任湖州知州，李常是黄庭坚的舅父，正在齐州任知州，他们都是苏东坡的至交。于是，他一方面请李常写了一封引荐信，另一方面请孙觉将自己的诗文推荐给苏东坡。恰好，苏东坡和孙觉要到扬州游玩，秦观闻讯灵机一动，自己先跑到扬州一座著名的寺庙中，模仿苏东坡豪放的笔意，在寺庙墙壁上挥毫题词，然后静候他们的到来。
果然，就像秦观所预想的那样，苏东坡勐然看到寺壁上的题字吓了一大跳，绞尽脑汁想了半天，也不记得自己曾经来过这儿，还在墙上题过诗。后来，他看了孙觉送上的秦观的作品，忽然醒悟道：“向书壁者，岂此郎也”——在寺壁上写诗的人，肯定是这小子!
这招儿玩得相当漂亮，秦观于是怀揣着李常的引荐信，拿上自己的得意之作《黄楼赋》，前去拜见仰慕已久的偶像。苏东坡读罢，惊唿说：“此屈宋才也!”欣然接纳他为弟子。
拜师仪式办得十分隆重，以致在徐州城引起了轰动。时人记述了当时的盛况：秦观执弟子礼，仪态雍容，论说雄辩，令人为之侧目，苏东坡则称赞他为“杰出之士”。秦观声名鹊起，身价倍增。
在苏东坡的鼓励下，元丰八年(1085年)，秦观再次参加科举考试。这次有了他自己的刻苦攻读，特别是有了苏东坡、王安石等人的大力举荐，秦观顺利地高中进士。
后来，秦观成为苏东坡最得意的弟子之一，和黄庭坚、晁补之、张耒被称为“苏门四学士”。苏门弟子不下四五十人，能获得如此桂冠的只有四人，秦观的地位可见一斑。
【不小心成了“万人迷”】
自古才子爱佳人，反过来也一样。秦观的一生，特别有女人缘。在这方面，他的才华功不可没。他的词感情真挚，意味深长，弄得佳人们读了眼泪哗哗的，对词作者的爱慕之情拦也拦不住。
在民间，《苏小妹叁难秦少游》的故事广为流传，讲的就是苏东坡的胞妹苏小妹相中秦观，新婚当夜出下叁题考新郎的故事。这是个让人心情愉悦的爱情故事，但据考证，这只是一个传说而已。真实的情况是：19岁那年，秦观就结束了单身生活，他的妻子叫徐文美，是个富商的女儿。他的老丈人曾说过“子当读书，女必嫁士人”，也算相当有见识的商人了。秦观做出这样的选择，大约与他当时窘迫的生活状况有关，这给他的婚姻蒙上了一层功利色彩，在秦观的内心里，徐文美绝非他的最爱。
也许正是因为如此，秦观才有了许多风流韵事。在他留传下来的400多首诗词里，约1/4与爱情有关，其中的主人公绝大多数是青楼歌女，以致钱钟书在《宋诗选注》序里说秦观的诗是“公然贩私的爱情”。说秦观风流没错，但他与一般的浪荡公子有本质上的不同，就是每段情都很真，像金庸笔下多情的大理段王爷一样。或许正因如此，让他成了名符其实的“万人迷”。
《艺苑雌黄》里记载，一次秦观路过绍兴，当地太尉在府里摆下酒宴盛情款待，并让一个歌伎相陪。秦观立刻为这个歌伎所吸引，恰好这个歌伎也素知他的才名，两个人眉目传情，很快擦出了火花。事后，秦观写了一首《满庭芳》记述此事，以“山抹微云”开头。这首词写得非常美，一下子就流行开了。苏东坡读后，戏称秦观为“山抹微云秦学士”，从此，秦观便有了“山抹微云君”的绰号。
后来，秦观又遇到了一个叫巧玉的歌女，相恋已久，巧玉想要一个名分，这让秦观为难起来。在那个时代，男人有点风花雪月的风流事很值得炫耀，而倘若纳一个风尘女子为妾，则会为人所不齿。秦观官虽不大，可毕竟还在官员队伍里混着，面对强大的舆论压力，他犹豫了。为了安慰巧玉，秦观写了首《鹊桥仙》，告诉她“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮”。这两句诗成了千古名句，让无数人为之神伤。
秦观外出做官时，一直把母亲带在身边，以便早晚侍奉。为了照顾好母亲，他特地买了一个叫边朝华的侍女。后来母亲命他将边朝华纳为妾。这一年，秦观45岁，边朝华年方19。纳妾这天，正是七夕，秦观还专门写了一首诗表达自己愉悦的心情。然而天有不测风云，宋哲宗绍圣元年(1094年)，秦观因反对奸相章惇等篡改新法，从国史院编修官被贬为杭州通判。秦观自知此去凶多吉少，写信让边朝华的父亲把她领回家。多情自古伤离别，他把父女二人送到江边的小船上，赋诗相赠，其中一句“百岁终当一别离”既表达了他内心的悲切，又充满了无奈。
秦观到杭州后，边朝华不顾一切地追随而来，表示要和他同生死，共患难。可惜没过多久，秦观再次被贬，这次的处分是“削秩”，就是将所有的官职封号去除，按照规定，“削秩”之人是不能带家属的。无奈的秦观再次与边朝华离别。边朝华几近哭厥，磕头离去。后来她削发为尼，了却了这份情缘。
尽管结局令人伤心，边朝华还算是幸运的，对秦观痴情的女子并非一人。据记载，秦观在被贬途中路过长沙，有一个歌伎生平酷爱秦观词，是秦观的铁杆“粉丝”，甚至向母亲请求说，愿意托付终身于秦观，人们都笑她痴人说梦。秦观听说了此事，内心十分感动，然而正处贬谪之时，恐怕她受到牵连，又不敢带她走，只得以一首《踏莎行》相赠。后来秦观在藤州(今广西省藤县)去世，这个沦落风尘的长沙妹子在梦里就有了心灵感应，穿着孝服走了几百里前往吊丧，回来后就自缢殉情了。