1、王羲之
有“骨鲠”之称，虽出身权贵，但对政治不感兴趣，时人谓之“不类常流”。太尉郗鉴派人到王家择婿，他“东床坦腹而食，独若不闻”，其狂怪可见一斑。但王羲之辉煌的书法成就为他确立了书圣的历史地位。
2、张旭
因性格狂怪，时人称“张颠”。在政治上不得志，却“致于书，轩辕不能移，贫贱不能屈，浩然自得，以终其身”。嗜好饮酒，常喝常醉，醉后常常用头发蘸墨书写。书写上的天才，成就了张旭“狂草第一人”的美誉。
3、杨凝式
五代的杨凝式，生逢乱世，他装疯卖傻以自保，时人称“杨疯子”。官任后梁、后唐、后汉、后晋、后汉五个朝代，政治上看似有所作为，但骨子里与当政者保持距离，在书艺上矻矻追求。他的书法结体精妙，神韵高雅，风格独特。黄庭坚赞曰“世人尽学兰亭面，欲换凡骨无金丹；谁知洛阳杨疯子，下笔便到乌丝阑”。
4、米芾
米芾为人狂放，人称米颠。他在书法上致力于取百家之长，终于走出一条有个人面目的书法道路。他的行书用笔利落爽劲，结体欹正相间，达到了出神入化的境地。后人学习米字如过江之鲫，但都没有达到苏轼评论米字”风樯阵马，沉着痛快“的高度。真可谓学得了形似，学不得神似。
5、宋徽宗赵佶
宋徽宗怪就怪在作为帝王，在政治上无所作为，昏聩无能，但在艺术上却十分痴迷，并在文学、书法、绘画上取得了不凡成绩。看来，”男怕选错行“是有道理的。但宋徽宗无法选择自己的人生之路，其悲剧也就不可避免。
6、杨维桢
元代的.杨维桢性格狷直，因此仕途不畅，元末农民起义爆发，他隐迹江湖。杨维桢的书法可谓”丑书“，与元代的书坛领袖赵孟頫的书风格格不入，人谓”点画狼藉，有乱世风“。但杨维桢的书法标新立异，这正是书法家最为可贵的品质。
7、徐渭
他患过精神分裂症，因杀妻入狱六年，一生坎坷，晚景凄凉。受王阳明心学的影响，主张”始于学，终于天成“，”天成者，非成于天也，出乎己而不由乎人也“。由于独特的艺术价值理念，他在诗文、书画、戏曲等方面取得了惊人成就。徐渭的书法气势磅礴，重神不重形，既是个性解放思想的宣泄，又是忧郁苦闷感情的抒发。
8、金农
作为扬州八怪之一的金农，在艺术风格的追求上十分大胆，他致力于”不要奴书与婢书“的艺术追求，求新求变，取得了很高的艺术成就。
9、邓石如
邓石如是真正的布衣书法家，他的狂怪表现在，在京城不买权贵翁方纲的帐。作为清代篆隶书法的大师级人物，邓石如为碑派书法的发展做出了不可磨灭的贡献。艺高人胆大，他的狂怪无可厚非。
10、吴昌硕
吴昌硕的怪表现在，刚当上县令一个月，就辞官从艺了。对他来说艺术比官位重要。这种想法可不是常人有的。也正是这非常人的价值追求，才成就了吴昌硕一代书画大家。