1927年，22岁的戴望舒第一次陷入了爱情。女孩17岁，是好友施蛰存的妹妹施绛年。那时，大革命刚刚失败，为了避祸，戴望舒暂住在施家。最初，戴望舒也只是把施绛年视为自己的小妹妹，但随着交流的增多，他发现自己竟然迷恋上了她。
被诗人深情的眼神追随着，冰雪聪明的施绛年又何尝不知戴望舒对自己的心思，但性格活泼的施绛年对他更多的只是敬重，并无爱意。
由于少年时期感染天花，戴望舒原本英俊的面容上落下了一些坑坑洼洼的瘢痕，这曾让他备受嘲笑，虽然才华横溢，诗名在外，但内心深处依旧自卑和敏感。木讷、腼腆的诗人对爱情羞于启齿，只能用擅长的诗歌含蓄表达。他写了一首又一首的情诗给她，但她却表现得无动于衷。施绛年的冷漠让戴望舒痛苦不堪，但碍于哥哥的情面，施绛年也不能完全不顾及诗人的颜面，一边闪烁其词，刻意躲避，一边也以少女的调皮偶尔让他拥抱一下，或轻吻一下诗人的面庞。正是她这种若即若离和不敢果断拒绝的态度，让诗人患得患失的同时也越挫越勇。
《我底记忆》是戴望舒出版的第一部诗集，为了表达自己的内心，扉页上，他印上了A Jeanne(给施绛年)几个法文大字，还用拉丁文题上了古罗马诗人的诗句表白。摊牌后，施绎年拒绝了。无望的诗人宛如天塌地陷，觉得活着也没什么意义了，竟然要去跳楼。在这样的情况下，施绛年心软了，最终勉强答应了诗人的请求。
1931年，施绛年和戴望舒举行了订婚仪式，但同时也提出了结婚的条件，那就是戴舒必须出国留学取得学位回来有了稳定的收入后，才能结婚。为娶得心爱的姑娘，戴望舒次年踏上了赴法留学的征程。穷留学生的日子是很艰难的，戴望舒只有拼命地读书和翻译。生活的困难总能坚持过去，但感情的负累却让他心力憔悴。
一开始，两人书信来往还算频繁，可时间久了，施绛年的回信越来越少，字里行间甚至有些冷淡。更让诗人无法接受的是，他昕说她在国内竟和一个冰箱推销员好上了。心爱之人移情别恋，诗人再无心思读书，1935年，已忍受了三年相思之苦的他急匆匆地回到了上海。他不顾一切地来找施绛年，当这一切得到证实，他当众打了施绛年一记耳光，然后又登报解除了婚约。他在译诗《恋爱的风》里痛苦的吟唱：“恋爱啊，我的冤象我啃着你苦味的根!”
刻骨铭心的8年苦恋失败了，为了排遣他无法驱赶的忧愁，诗人的另一个好友穆时英开始竭力撮合自己的妹妹穆丽娟与之相爱。戴望舒第一眼看到穆丽娟时，就想到了雨巷中的那个像丁香花一样的姑娘。于是，他开始主动接近这个比自己小12岁的女孩。
他们的.交往很顺利，穆丽娟也很崇拜戴望舒。相识半年后，两人订婚，并于1936年6月举行了婚礼。
他们婚后的生活一开始无疑是幸福的，不久，他们的女儿戴咏素也出生了。可对于诗人来说，宁静的生活让他偶感寂寞，而穆丽娟也日渐发现诗人的生活并不浪漫，丈夫每天除了看书几乎很少说话。更让穆丽娟感到不悦的是，丈夫在为《初恋女》写的词中说：“你牵引我到一个梦中，我却在别的梦中忘记你，现在就是我每天在灌溉着蔷薇，却让幽兰枯萎。”这不能不让她浮想联翩，她认为幽兰是丈夫念念不忘的施绛年，而自己却是带刺的蔷薇。此时，戴望舒并没有察觉妻子心理的变化，依旧忙碌，这让穆丽娟更加感到压抑和沉闷。
1940年6月，穆时英在上海遇刺身亡，由于政见不同，逃亡香港的戴望舒不准妻子回去奔丧。半年后，穆母也病逝了，而戴望舒又扣下了穆家拍来的电报。从别人口中得知消息的穆丽娟虽然带着女儿回到了上海，但还是没能见到母亲最后一面。就在悲痛万分的穆丽娟感觉不到戴望舒的爱时，一个大学生的疯狂追求却让她体会到了爱情的如火如荼。
穆丽娟决定离婚。戴望舒这才感觉事态严重，立即回到上海。可无论怎么努力，都无法挽回妻子的心了。
1940年12月的一个深夜，戴望舒留下一封绝命书，在痛苦中服毒自杀，但最后却被朋友救了下来。即便如此，也没能让妻子回心转意。此后的两年时间，戴望舒歇尽全力去弥补自己对妻子的爱，可自始至终都没能得到回应。1943年1月，两人签字离婚。
离婚之前，作为抗日爱国人士的戴望舒被日本特务逮捕，身体倍受摧残。出狱后，破碎的婚姻又让他几近绝望。就在这时，一个活泼热情的南方女子杨静进入了他的视线，让给予了他新的希望。
比戴望舒小21岁的杨静个性十足，冲破重重阻力毅然嫁给了戴望舒。1943年5月，两人在香港结婚。新婚初期，戴望舒衣食富足，有房有车，自然，杨静也风光无比。可是随着两个女儿的相继出生，年轻的杨静还是爱玩任性，而历经感情磨难的戴望舒则更渴望安定的生活。于是，两人开始为琐事争吵，感情也出现了裂痕。
1946年春，戴望舒全家回到上海。收入的急剧减少和身体的病痛，让诗人急需理解和支持，可最后换来的却是妻子的红杏出墙。1948年来，杨静提出了离婚……
1950年2月28日，戴望舒因病去世，走完了他45年的人生历程。他一生写了那么多浪漫多情的诗句，但经历的三段感情都是以悲剧结束的。那幽深的雨巷，那结着愁怨的丁香姑娘，如从梦中飘过，留下的只有颓圮的篱墙和太息的眼光。
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